Si la carrière de Fray a été remplie de distinctions et de succès généralisés, sa vie a également été définie par une profonde douleur et une perte personnelle.
Sa femme a révélé que malgré leur bonheur récent, le couple est désormais confronté à un nouveau défi difficile qui les a tous deux laissés aux prises avec une profonde détresse émotionnelle.
Le mariage difficile des parents de Fray a également influencé ses premières années.
Lorsque le couple s’est séparé, Hugo et ses frères et sœurs ont déménagé à Sorz, une zone rurale du Tarn, où ils ont dû faire face à des conditions de vie difficiles.
C’est au cours de ces années de formation qu’Hugo a commencé à s’immerger dans la musique et la littérature, éléments qui allaient plus tard devenir partie intégrante de son style artistique.
Malgré ses premières difficultés, le talent de Fray pour la musique s’est épanoui. Après la guerre, il a déménagé avec son père à Madrid, où il a fréquenté un lycée français et a commencé à s’intéresser plus sérieusement à la musique. Il a d’abord chanté des chansons folkloriques espagnoles et, bien que son ascension vers la célébrité ait été progressive, sa voix grave a rapidement captivé les auditeurs, évoquant des émotions fortes et des souvenirs émouvants.
La renommée de Fray s’est étendue bien au-delà de la France.
Connu à l’échelle internationale, il a été particulièrement acclamé pour ses interprétations françaises des chansons de Bob Dylan, un lien forgé très tôt dans sa vie lorsqu’il a rencontré Dylan à New York pendant sa jeunesse. Ses interprétations de « Santiano », « Stuball », « Céline » et « Le Petit Angri » sont devenues des morceaux immortels, lui ont valu l’affection des fans du monde entier et ont consolidé sa réputation de figure appréciée de la scène musicale française.